Беньямин Шешко родился 31 мая 2003 годав словенском Радече. Начал играть в футбол в молодёжных командах словенских клубов «Кршко» и «Домжале». 3 июня 2019 года подписал профессиональный контракт с австрийским клубом «Ред Булл Зальцбург» и сразу после этого отправился в аренду в его фарм-клуб «Лиферинг».

26 июля 2019 года дебютировал за «Лиферинг» в матче против «Амштеттена».  14 сентября 2019 года забил свой первый гол за «Лиферинг» в матче против «Дорнбирна».30 января 2021 года дебютировал в основном составе «Зальцбурга» в матче австрийской Бундеслиги против «Хартберга», выйдя на замену Патсону Дака. В составе "Зальцбурга" он сыграл 79 матчей, забил 29 мячей, трижды став чемпионом Австрии и обладателем кубка страны.

9 августа 2022 года было объявлено о том, что 1 июля 2023 года Шешко станет игроком немецкого клуба «РБ Лейпциг». В составе немецкого клуба он сыграл 87 матчей и забил 39 мячей, став вместе с командой обладателем суперкубка Германии.

9 августа 2025 года перешёл в «Манчестер Юнайтед» за 66,3 млн фунтов, ещё 7,37 млн фунтов предусмотрены в виде бонусов. Игрок подписал с английским клубом пятилетний контракт.