Тайлер Флетчер родился 19 марта 2007 года в Манчестере в семье бывшего полузащитника "Манчестер Юнайтед" Даррена Флетчера. Футбольную карьеру начал в академии "Манчестер Сити", где провёл девять лет. Летом 2023 года он вместе с братом-близнецом Джеком перешёл в академию "Манчестер Юнайтед" за трансфер братьев заплатили 1,25 млн. фунтов. После дебютного сезона, в котором он провел шесть матчей в лиге среди команд до 18 и до 21 года, Тайлер восстановился после травмы и по-настоящему продемонстрировал свой класс в сезоне 2024/25.
Он дебютировал за основную команду в феврале 2026 года и через три месяца был вызван в сборную Шотландии. Он отправился с командой Стива Кларка на чемпионат мира по футболу 2026 года, заменив травмированного Билли Гилмора.