Джек Флетчер родился 19 марта 2007 года в Манчестере в семье бывшего полузащитника "Манчестер Юнайтед" Даррена Флетчера. Футбольную карьеру начал в академии "Манчестер Сити", где провёл девять лет. В сезоне 2022/23 провёл 1 матч в Премьер-лиге (до 18 лет), которую «горожане» в итоге выиграли. Летом 2023 года он вместе с братом-близнецом Тайлером перешёл в академию "Манчестер Юнайтед" за трансфер братьев заплатили 1,25 млн. фунтов. В составе команды «Манчестер Юнайтед» до 18 лет полузащитник выиграл Премьер-лигу (до 18 лет), сыграв в 11 матчах турнира и забив 1 мяч. В ноябре Джек впервые тренировался с первой командой «красных дьяволов». В апреле 2024 года игрок подписал свой первый профессиональный контракт с "Манчестер Юнайтед".

В сезоне 2024/25 Джек начал выступать за резервный состав «Манчестер Юнайтед» и совмещал игры в молодежной Премьер-лиге с играми в Юнешеской Лиге УЕФА .Из-за эпидемии травм в первой команде осенью 2024 года он впервые был включён в заявку на матчи в английской Премьер-лиге 13 марта 2025 года полузащитник попал в заявку клуба на ответную игру 1/8 финала Лиги Европы УЕФА против испанского клуба "Реал Сосьедад".

Сезон 2025/26 Джек начал в резервной команде «Юнайтед». 8 ноября 2025 года он попал в заявку первой команды на матч Премьер-лиги с "Тоттенхэмом". 21 декабря 2025 года Джек Флетчер дебютировал в основном составе «Манчестер Юнайтед», выйдя на замену Беньямина Шешко на 73-й минуте матча против "Астон Виллы".Он стал 255-м выпускником академии, представлявшим нашу первую команду.